5. Cory Monteith
Tidak ada konfirmasi tentang hubungan Taylor Swift dan Cory Monteith ini. Namun Taylor menyebutkan pada Yahoo jika lagu berjudul ‘Speak Now’ dan ‘Mine’ menceritakan sosok lelaki yang cukup mengarah pada aktor tampan itu. Keduanya bahkan terlihat tersipu-sipu saat Ellen DeGeneres menyebut kabar kencan keduanya. Tapi hubungan ini hanya terdengar dari April hingga Mei 2010.